První písemné zmínky o obci Chlumín pocházejí ze začátku 14. století, kdy byl sídlem bohatého pražského měšťanského rodu Velfloviců. V letech 1310 - 1332 byl v držení Mikuláše Velflovice, později jeho potomků, v roce 1376 jej Matěj Velflovic převedl na Hanuše Špígla z Milčic. V držení obce se následně vystřídala řada šlechtických rodů, z nichž každý držel jen určitou část městečka.
Chlumín býval městečkem s tvrzí, která patrně stála na malém ostrůvku severní strany náměstí. V r. 1529 byla tvrz již zpustlá a na počátku 17. století ji nahradil zámek s přilehlým hospodářským dvorem. K Chlumínu náležela dnes již zaniklá ves Slatina s velkým rybníkem. Na rozhraní Chlumína a Dřínova stával župní hrad.
Katastrofu pro městečko znamenala třicetiletá válka a vpád Švédů, během níž více než jedna polovina domů lehla popelem. Trvalo dlouho, než se Chlumín opět uspořádal do obce. V roce 1707 za držení rodu Údrckých z Údrče se stal Chlumín opět městečkem.
V roce 1726 jej koupila velkovévodkyně Anna-Marie Toskánská, která zaujímá v historii obce významné místo. S jejím jménem je spojena obnova dominantních staveb obce.
V roce 1869 k dalšímu rozvoji obce mělo přispět vybudování železniční tratě. Z obavy přetnutí pozemků tehdejších majitelů a značné podpory faráře P. Neumana, byla trať posunuta až na rozhraní vzdálené obci, čímž začala upadat propojenost Chlumína s významnou středověkou obchodní cestou. Železnice byla vedena mimo katastr obce a tím rozvoj městečka ustrnul a posléze upadal.
